REVISÃO DO GÊNERO Acacia – ATIVIDADES BIOLÓGICAS E PRESENÇA DE FENÓIS DERIVADOS DO NÚCLEO FLAVÂNICO

REVIEW OF Acacia GENUS – BIOLOGIC ACTIVITIES AND PHENOL DERIVATIVES WITH FLAVANIC NUCLEUS

ANDRADE, Claudia; PEITZ, Cristina; SILVA, Claudia da; MIGUEL, Marilis Dallarmi; MIGUEL, Obdulio Gomes; KERBER, Vitor Alberto*

* Autor para envio de correspondências: Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas – UFPR. Av. Lothário Meissner, 3400, CEP 80.210-170, fone: 0xx41 360-4107; e-mail kerber@ufpr.br

INTRODUÇÃO

O gênero Acacia está incluído na família Leguminosae, subfamília Mimosoideae. A família Leguminosae é uma das maiores dentre as dicotiledôneas, compreendendo mais de 13.000 espécies reunidas em mais de 600 gêneros distribuídos mundialmente, principalmente nas regiões tropicais e subtropicais (JOLY, 1998).

Segundo ENGLER, citado por JOLY (1998), a família Leguminosae é dividida nas subfamílias Mimosoideae, Caesalpinioideae e Faboideae (Papilionideae); enquanto que para CRONQUIST (1988) o conjunto das subfamílias estão englobadas nas famílias Mimosoideae, Caesalpiniaceae e Fabaceae (Papilionaceae).

As espécies das subfamílias Caesalpinioideae e Mimosoideae são encontradas principalmente nas regiões tropicais, enquanto que os representantes das Faboideae estão em regiões temperadas, preferencialmente (BARROSO, 1991).

A subfamília Mimosoideae, encontra-se distribuída nas regiões tropicais, subtropicais e cálido-temperadas, com 50 a 60 gêneros que englobam aproximadamente 2.800 espécies, em sua maioria pertencentes aos gêneros Acacia, Mimosa e Inga (BARROSO, 1991).

O   gênero Acacia é um dos maiores nas Angiospermas (ENDRESS, 1994), apresentando mais de 1.200 espécies (ENDRESS, 1994; BARROSO. 1991). Encontram-se como árvores, arbustos ou trepadeiras lenhosas (BURKART, 1979).

 São encontradas em regiões tropicais e subtropicais, sendo muito abundantes em savanas e matas, bem como em matas xerófitas, na América tropical, África, Ásia e Austrália, sendo nesta última onde se encontra a maioria das espécies, manifestando um extraordinário endemismo e proliferação evolutiva de espécies com filódios (BURKART, 1979).

ATIVIDADES BIOLÓGICAS

Diversas espécies deste gênero são utilizadas como ornamental; por sua madeira, em marcenaria, como lenha, ou para obtenção de carvão; em curtumes, devido a presença de taninos; para extração de gomas; pelas essências florais, empregadas em perfumaria; fixação de dunas; formação de cercas vivas, com as espécies aculeadas e todas apresentam flores melíferas (CORREA, 1984; BIJRKART, 1979).

Diversas espécies de Acacia são utilizadas tradicionalmente para o tratamento das mais diversas patologias. Na Somália utiliza-se a goma da A. tortilis corno medicamento contra a asma, conhecido como Qurac, os ativos foram encontrados como sendo quracol A (1-(2,4-dihidroxifentil)-3-(3-hidroxifenil)-propan-2-ol, quracol B e fisetinidol (1-(2,4-dihidroxifenil)-3-(3,4-hidroxifenil)-propan-2-ol (HAGOS; SAMUELSSON, 1988). Acacia nilotica é utilizada para tratamentos de enfermidades do trato respiratório, diarréias e hemorróidas, devido às suas propriedades tônicas, adstringentes e estimulantes (NABI et a/, 1992). No Zimbábue esta planta é utilizada no tratamento ria DST (KAMBIZI; AFOLAYAN, 2001). Acacia mellifera e A. kirkii são utilizadas no tratamento do câncer. Na amenorréia é empregada a A. pentagona. Em crises asmáticas é utilizada A. polycantha. Na esquistossomose é empregada a raiz da A. robusta (CHHABRA et aI., 1990). As sementes da A. concinna são utilizadas para o tratamento de doenças da pela (SEKINE et al., 1997).

Porém, também foram observados efeitos tóxicos com espécies da Acacia como A. berlandieri e A. riqula, devido a presença de alcalóides e aminas tóxicas, conduzindo a ataxia locomotora e efeitos sobre a fertilidade de ovelhas e cabras (CLEMENT, 1997), (CLEMENT; GOFF; FORBES, 1998).

Efeito antimicrobiano foi verificado com extratos de diversas espécies de Acacia. Extratos de A. Koa demonstraram atividade contra Pseudomonas aeruginosa (BUSHNELL et al., 1950) e da A. Robusta contra cepas de Staphylococcus aureus e Escherichia coli (KHAN, et al., 1980). Extratos da A. angustifolia inibiram o crescimento de cepas de Staphylococcus aureus, Bacilus subtlis, Klebsiella pneumoniae e Candida albicans (HOFFMANN et al., 1993).

O extrato metanólico das cascas da A. Senegal inibiu o desenvolvimento de Streptococcus mutans, Actinomyces viscosus e da levedura Candida albicans (KHAN; NGASSAPA; MATEE, 2000).

Utilizando extratos hexânicos e metanólicos da A. senegal e A. nilotica. ALI et al. (2001) obtiveram inibição das cepas de E. coli e de Staphylococcus aureus.

Significativa ação sobre bactérias Gram positivas e negativas e negativas foi demonstrada com extratos da Acacia nilotica (KAMBIZI; AFOLAYAN, 2001). Os extratos aquoso e etanólico dos frutos da A. nilotica apresentaram atividade contra cocos Gram positivos e bacilos Gram negativos, enquanto que o extrato hexânico apresentou atividade contra Candida albicans (MUSTAFA; TANIRA; NSANZE, 1999). Devido ao teor de taninos, o extrato das suas folhas demonstrou efeito antimicrobiano sobre Clostridium perfringens (SOTOHOY; ISMAIL; MUELLER, 1995). Extratos aquosos e etanólicos desta espécie também demonstraram atividade contra Streptococcus pyogenes, Stapphylococcus aureus e Klebsiella spp (CHANDEL; SHAH; TRIPATHI, 1993). Com o extrato metanólico dos frutos desta mesma espécie (SHA et al., 1997) obteve bloqueio da agregação plaquetária mediada pelo ácido araquidônico. Estudos com esta espécie permitiram a observação de atividades antipiréticas e antiinflamatórias (DAFALLAH; MUSTAFA, 1996); antihipertensiva, antiespasmódica (GILANI et al., 1999); atuação considerável in vitro sobre a replicação viral do HIV-1 (HUSSEIN et al., 1999) e contra Plasmodium falciparum (EL-TAHIR et al., 1999).

Efeito hipotensor em cães e ratos foi observado com o extrato aquoso dos galhos da A. catechu (SHAM; CHIU; PANG, 1984). Uma potente ação hepatoprotetora foi observada com extratos desta espécie (JAYASEKHAR; MOHANAN; RATHINAM, 1997).

Os extratos etanólicos da A. nilotica e A. farnesiana demonstraram uma intensa atividade hipoglicêmica (WASSEL et al., 1992).

Estudos realizados com diversas espécies de Acacia demonstraram ação contra ovos do molusco Planorbis corneus (GUREVICH, 1948). Atividade contra Biomphalaria alexandrina, molusco envolvido na transmissão da esquistossomose, foi observada com a A. nilotica (ELSHEIKH et al., 1990; NAZIF et al., 2001). E com a A. saligna (AHMED et al., 1999). Estudos dos extratos de espécies de Acacia do Sudão, entre as quais a A. albida e a A. seval, demonstraram ação molusquicida contra Bulinus truncatos e Biomphalaria pfeifferi, no controle da esquistossomose transmitida por estes caramujos (AYOUB; YAKOV, 1985a). Na A. catechu esta atividade foi relacionada a compostos fenólicos (AYOUB; YAKOV, 1985b). Atividades molusquicidas e cercaricidas foram também constatadas com os extratos da A. concinna (HYALIJ, 1999).

Atividades antihelmínticas foram verificadas com o extrato metanólico da A. auriculiformis (GHOSH et al., 1993, 1996; BABU et al., 1997; SARKAR et al., 1998). A fração butanólica do extrato desta planta testada em camundongos, apresentou potencial efeito antidepressivo (SAHAI; AGARWAL; RASTOGI, 1980).

Inibição do crescimento da Entamoeba histolytica em cobaias com amebíase intestinal foi verificada com a A. arabica (CHAKRABORTY; DAS, 1989).

Inibição de proteínas quinase C em cérebros de ratos foi verificada com os derivados da catequina extraídos da A. meianoxylon (POLYA; FOO, 1994).

Propriedades antiinflamatórias, pela inibição da ciclooxigenases, foram observadas com a A. rehmanniana (GRAW et al., 1997).

Atividades antitumorais foram observados com extratos aquosos da A. decurrens (OLIVEIRA, 1972), com a A. pennatuia (POPOCCA et al., 1998) e com a A. laeta (NASSAR, 1999).

Forte efeito antioxidante para variados ensaios foram demonstrados com as cascas da A. confusa (TZEN et al., 2001).

No gênero Acacia foi verificada atividade aleiopática com várias espécies, interferindo na germinação e/ou no crescimento de diferentes espécies que se desenvolvem ao seu redor (OHNO et al., 2001).

Forte efeito alelopático foi verificado para a A. confusa com estudos realizados por CHOU (1980).

A germinação e o crescimento da raiz e hipocótilo de Trifolium pratense, Trifolium repens, Phleum pratense e Lolium perenne frente as folhas e flores da A. dealbata e dos solos coletados abaixo da planta foram fortemente inibidas (REIGOSA; CASAL; CARBALLLIRA, 1984; BHASKAK; DASAPPA, 1986).

A inibição da germinação do algodão, girassol, berinjela, tomate e pimenta, bem como do crescimento da radícula e da plumula foram verificados com os extratos das cascas e folhas da A. nilotica. O extrato das cascas promoveu uma inibição maior que o extrato das folhas (SWAMINA; RAI; SURESH, 1989).

Observou-se que sementes de arroz embebidas com o lixiviado das folhas da A. auriculiformis sofriam redução da germinação, do crescimento e da matéria seca acumulada da plúmula (JADHAV; GAYNAR, 1992).

Extratos dos resíduos da decomposição da A. menoxylon em quatro diferentes tipos de solo foram avaliados. Efeito inibitório sobre o crescimento da Lactuca sativa foi observado para os extratos dos resíduos do início da decomposição (GONZÁLES; SOUTO; REIGOSA, 1995).

Potencial efeito alelopático sobre o milho (Zea mays) foi verificado pelas substâncias produzidas pela A. xanthopholea (NSOLOMO; MRECHA; MAGHEMBE, 1995).

Inibição do crescimento de Pennisetum glaucum foi obtido com extratos aquosos de folhas, raízes, inflorescências da A. tortilis e por solos ao seu redor (ANURAG; SHARMA; SAXENA, 1996).

Inibição da germinação de sementes de gergelim e retardo no desenvolvimento da planta foram observados com o extrato das folhas da A. senegal (FADL, 1997). O extrato aquoso da A. pubescens inibiu a germinação de sementes de Lactuca sativa (KITOU, 1999).

Diversos metabólitos secundários como as cumarinas, taninos, glicosídeos e cianogênicos, alcalóides, esteróides e flavonóides foram verificados no gênero Acacia. Os flavonóides correspondem ao grupamento químico predominante neste gênero, motivo pelo qual a presente pesquisa ateve-se a estes compostos.

Em 1951, MARINI-BETTOLO e FALCO relataram a existência de naringenina e extratos hidrolisados de A. Iongifolia, o que foi comprovado com os estudos realizados por KERBER (1993). Da fração acetato de etila das flores foram obtidos naringenina conjuntamente com os heterosídeos 5-b-D-galactosil-naringenina e 5-b-D-glucosil-naringenina (SILVA, 2001) e a aurona 4-O-galactosil aureusidina (PEITZ, 2003). Catequina e galo-catequina foram identificadas nas folhas por TINDALE e ROUX (1969). Foi isolado por ANAM (1997) uma nova flavanona (5,2’, 5’-trihidroxi-6,7-dimetoxiflavanona) das raízes da mesma espécie.

Da A. catechu foram obtidos campferol, quercetina, iso-rhamnetina, di-hidro­campferol (PARIS, 1953; DESHPANDE; PATIL, 1981), catequina (AZUINE; BHIDE, 1994), quercetina-3-O-rhamnosídeo, quercetina-3-O-galactosídeo, quercetina-3-O-arabinosídeo, 3-metilquercetina e di-hidro-quercetina (SHARMA et al., 1997; 1999).

Do pólen da A. dealbata foram obtidos a rutina, a quercetina, a robinetina, a miricetina e a naringenina-5-diglucosídeo (TAPPI et al., 1955; SPADA e CAMERONI (1955; 1956). Nas flores desta mesma espécie foi relatada e presença de 6’-O-glucosil-naringenina-chalcona (IMPERATO, 1982 a) e 6’-O-diglucosil-naringenina-chalcona e uma aurona, o cernusídeo (IMPERATO, 1982 b). Cianidina, delfinidina e epicatequina foram isoladas desta mesma espécie por KIRILLOVA e KONDZHARIYA (1987).

Análises químicas do extrato das cascas e cerne da A. mollissima permitiu a obtenção de uma leuco-robinitinidina monomérica, a leuco-fisetina (ROUX; EVELYN, 1958), fustina e fisetina (ROUX; PAULUS, 1960).

Da A. interdexta CLARK-LEWIS et al. (1961) obtiveram a leucoantocianidina teracacidina. O composto 3-metoxi-fisetina foi extraído do extrato acetato de etila e aquoso da mesma espécie por DREWES e ISLEY (1968) e mearnisitrina foi detectada nas suas folhas (MACKENZIE, 1967).

Das flores da A. papoya, espécie encontrada no Japão, NAUCHINI (1963) isolou a rutina (quercetina-3-O-rutinosídeo). Rutina também foi obtida por BENIMEL (1964), além da quercetina em espécies de Acacia no Chile.

De diferentes espécies de Acacia foram isolados por CLARKE-LEWIS e NAIR (1964) derivados flavânicos de 7,8,3’,4’,-tetrahidroxi-flavanona e 7,8,3’,4’-tetrahidroxiftavona.

Hiperosídeo (3-D-galactosil-quercetina) foi isolado das flores da A. melanoxilon por FALCO e VRIES (1964), enquanto que FOO (1987) isolou do extrato acetato de etila do cerne desta planta os dihidroflavonóis 2,3-cis-3’4’7,8-tetrahidroxidihidroflavonol, 2,3-trans-3’4’7-trihidroxi-5-metoxidihidroflavonoI, 2,3- trans-3’4’7,8-tetrahidroxidihidroflavonol,                    conjuntamente                        com                        o                        2,3-cis- leucoantocianidina ou flavan-3,4-diol, auxiliando na elucidação da biossíntese destes compostos. Trabalhando com extrato semelhante, o mesmo pesquisador obteve biflavonóides dímeros de protocianidina: [4-O-4]-bis(2,3-cis-3,4-trans-3,3’,4’, 7,8.-pentahidroxiflavan; o isomérico 2,3-cis-3,4-trans-3,3’,4’,7,8-pentahidroxiflavan- [4-O-4]-2,3-cis-3,4’,7,8 pentahidroxiflavan (FOO, 1989).

Flavan-3,-4-diol (teracacidina e análogos) foram obtidos do extrato metanólico do lenho e da casca da A. auriculiformis (DREWES; ROUX, 1966). Estes compostos também foram obtidos da fração butanólica do seu cerne por SAHAI; AGARWAL; RASTOGI, 1980), levando a obtenção do glicosídeo flavônico denominado auriculosídeo (7,3’,5’-trihidroxi-4’-metoxiflaven-3’-glucosídeo); da extração com acetona-água 4:1 do cerne da A. saxatilis (FOURIER et al., 1974) e da A. cultriformis, utilizando extração com acetona (DU PREZZ; ROUX, 1970).

Foram isolados do extrato etanólico das folhas da A. saligna, quercitrina, astragalin (campferol 3-glucosídeo), miricitrina (EL SlSSl; EL SHERBEINY, 1967), 7-O-b-D-glucosil-naringenina, naringenina, 6-C-D-glucosil-naringenina, quercetina e quercitrina (EL SHAFAE; EL DOMIATY, 1998).

Da A. ixiphylla (CLARK-LEWIS DAINIS, 1968) obtiveram a 3-rhamnosil-rhamnetina.

Estudos fitoquímicos em 61 espécies de Acacia originadas da Austrália. realizados por TINDALE e ROUX (1969), permitiram a subdivisão em quatro grupos: 3’,4’,7-trihidroxiflavonóides (grupo da molisacacidina); 3’,4’,7-trihidroxiflavonóides e 4’,7-dihidroxiflavonóides (grupo da molisacacidina-guibourtacacidina); 3’,4’,7,8-tetrahidroxiftavonóides (grupo da melacacidina) e 4’,7,8-trihidroxiflavonôides (grupo da teracacidina), dependendo das variações nas hidroxilas fenólicas. A partir de espécies de Acacia da zona árida da Austrália, isolou-se 8-O-metil-fisetina (CLARKE-LEWIS: PORTER, 1972).

LORENTE e colaboradores (1982) isolaram a naringenina-6-C-glicosídeo da A. retinoides.

FOURIER et al (1972), utilizando extração com acetato de etila e água 10:100, isolou de cerne da A. nigrescens, 2,3-trans-flavan-3,4-cis-diol, representante do grupo 3’, 4, 7, 8-tetrahidroxiflavonóides. Flavonóis metilados como o 3’,4’,7,8 tetrahidroxi-3-metoxiftavona; 4’,7,8-trihidroxi-3,3’-dimetoxiflavona e 4’,7,8-trihidroxiflavona foram obtidos por MALAN (1993) do extrato acetônico do cerne da mesma planta.

Foi isolado do extrato metanólico das folhas da A. farnesiana por THIEME e KHOGALI (1974) a apigenina 6-8-Bis-C-b-D-glucopiranosídeo. SAHU et al. (1998) obtiveram diosmetina e farnesina desta. Do extrato hidroalcoólico da vagem, BARAKAT et al. (1999) obtiveram naringenina 7-O-b-(4”,6”-digaloil-glucopiranosídeo); miricetina 7-O-b-6’’-(galoilglucopiranosídeo); quercetina-7-O-b-(6”-galoilglucopiranosídeo); naringenina 7-O-b-(6’’-galoilglucosídeo) e campferol 7-O-b-(6”-galoilglucosídeo).

Análises químicas da A. myrtifolia permitiram o isolamento da quercetrina (EADE et al., 1973).

MALAN e ROUX (1975) utilizando extração com acetona do cerne da A. giraffae e A. galpinii, isolaram as leuantocianidinas teracacidina e melacacidina. Proteracacidinas diméricas foram identificadas no extrato metanólico do cerne da A. galpinii (MALAN; SIREEPARSAD, 1995; COETZEE et al., 1998).

Pesquisas realizadas por THIEME e KHOGALI (1975) com o extrato metanólico de diversas espécies de Acacia permitiram a obtenção de isoquercitrina (quercetina-3-glucosídeo); hiperosídeo (quercetina-3-galactosídeo); além de quercitrina e rutina; quercetina-3-soforosídeo; espiraeína (quercetina-4’-glucosídeo); apigenina-8-C-glucosídeo; apigenina-6-C-glucosídeo apigenina-6,8-bis-C-glucosídeo; miricetina-3-galactosídeo; miricetina-4-’metil-etér-3-rhamnosídeo; luteolina-7 glucosídeo, catequina, galocatequina, epicatequina, epigelocatequina, epicatequina-3-galato, epigalocatequina-3-gaIato.

Estudos realizados com o extrato etanólico das flores da A. cyanophylla conduziram ao isolamento de 4,2’,4’,6’-tetrahidroxichalcona 4-glucosídeo (IMPERATO, 1978).

Das flores da A. retinoides foi obtido 6-C-glucosil-naringenina (LORENTE et al., 1982).

Estudando espécies de Acacia na Argentina, SUARES e colaboradores (1982) obtiveram miricetina, iso-rhamnetina, epigenina e isovitexina.

Flavonóides como o 2’,4’-dihidroxichalcona; 4’hidroxi-2’-metoxichalcona; 2’,4’-dihidroxi-3’-metoxichalcona; 2’,4’,4-trihidroxichalcona; 7-hidroxiflavanona, foram obtidos do extrato clorofórmico dos exsudatos das folhas e caules da A. neovernicosa (WOLLENWEBER; SEIGLER, 1982).

Estudos realizados por VOIRIN eI al. (1986) com as flores da A. latifólia permitiram a obtenção de 3-O-b-D-glucosil-quercetina, 7-O-b-D-glucosilquercetina, 3-O-b-D-galactosil-quercetina, 3-O-triosil-quercetina, 3-O-b-D-glucosil-miricetina, 3-O-b-D-galactosiI-miricetina, 7-O-a-D-glucosil-taxifolina.

 Das cascas da A. nilotica foi isolada por KHALID et al. (1989) a naringenina, catequina e catequina-5-geloil-éster. Estudos realizados por AYOUB (1985 a) com o extrato acetato de etila dos frutos e casca da A. nilotica subespécies nilofica, tormentosa e adstringens, conduziram à obtenção de epigalocataguina 7-gaIato e epigalocatequina 5,7-cligalato.

Fisetinidol foi obtido da goma da A. tortilis (HAGOS, SAMUELSSON, 1988).

Foi isolado das vagens da A. Ieucophloea a luteolina, uma flavona tetrahidroxilada (KHAN et al., 1990). Estudo químico dos extratos das flores revelaram a presença de mirecetina, 3’-hidroxi-7-metoxiisoflavona, apigenina e apigenina 8-C-glucosídeo (VALSAKUMARI e SULOCHANA, 1991), quercetina, quercitrina, campferol e rutina (RAO et al., 1991).

Das folhas da A. raddiana submetidas à extração com etanol-água (1:3), EL­MOUSALLAMY et al. (1991) obtiveram 3-O-rutinosil-iso-rhamnetifna, 3-O-rutinosil-quercetina, 3-O-gentibiosil-quercetina, 3-O-galactosil-quercetina, 3-O-glucosil-galactosil-quercetina, 3-O-galactosil-quercetina.

Da fração hexano/acetato de etila (5:2) do cerne da A. caffra, MALAN (1995) isolou análogos da teracicidina, o dímero proteracacidina. Continuando a pesquisa juntamente com outros autores (MALAN et al., 1997) obtiveram o dímero 7,8,4’-trihidroxiflavan-epioritin-4-a-ol. Trabalhando com a mesma espécie, BENNIE et al., (2000) obtiveram os triflavanóides epioritina-(4-b-(R)-3)-epioritira-4-b-ol e epimiquistol-(4-b-(R)-3)-epioritina-4-b-oI do extrato metanólico do cerne de mesma espécie.

No Egito, NASSAR (1999) isolou das folhas da A. laeta a apigenina-8-C-b-D-galactopiranosídeo

Do extrato metenólico das folhas da A. confusa foram obtidos miricetina-3-O-(2’’-O-galoil)-a-rhamnopiranosídeo 7-metil éter, miricetina-3-O-(3”-O-galoil)-a-rhamnopiranosídeo-7-metil-éter     e      miricetina-3-O-(2”,3’’-di-O-galoiI)-a-rhamnopiranosídeo- 7-metil éter e miricatina-3-O-(2’’-O-gaIoil)-a-rhamnopiranosídeo- 7-metil éter (LEE et al., 2000; HUEI et al., 2000).

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